做过有机合成的人都知道这两个化合物的1H 谱是非常类似的. 狡猾的小日本把文章发表在不须要原始谱图的 TL 上.如果仅凭公布的数据,实际上是无法区分这两个化合物的. 因为完全在测量误差范围内.
大家请看: 第一部分是小日本2002合成的化合物, 第二部分是小日本1997报道的天然产物.实际上这两套数据从字面上看也不尽相同.
而且,小日本故意不公布有争议化合物(马大为合成的化合物)的数据. 因为从2002小日本公布的合成路线看,实际上他们完全可以用同一条路线合成这两个化合物(只需更换第一步的氨基酸).
小日本这两个研究组,分离天然化合物的研究组和做合成的研究组实际在同一个系.可以想象,完全是因为败给了马大为(通常只有第一个合成的才能发JACS)而出此下策.
Data for synthetic compound 2: 1H NMR (500 MHz,
D2O) 1.57 (m, 1H), 1.97 (m, 1H), 2.02 (m, 1H), 2.07 (m,
1H), 2.24 (ddd, 1H, J=2.1, 5.2, 13.7 Hz), 2.38 (ddd, 1H,
J=5.5, 6.4, 14.4 Hz), 3.65 (m, 1H), 4.11 (brs, 1H), 4.31
(dd, 1H, J=5.2, 8.2 Hz), 4.36 (brs, 1H), 7.59 (s, 2H); []D
25?26.6° (c 0.19, H2O).
lit.1 1H NMR (500 MHz, D2O)
1.61 (m), 2.01 (m), 2.06 (m), 2.12 (m), 2.28 (ddd, J=2.0,
6.0, 14.0 Hz), 2.41 (ddd, J=6.0, 7.0, 14.5 Hz), 3.70 (m),
4.16 (brs), 4.35 (dd, J=6.0, 8.0 Hz), 4.41 (brs), 7.62 (s,
2H); []D
21 ?31° (c 0.7, H2O)].
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